Per vedere come ti trovi con Linux (sul tuo Mac o su un PC Windows) ti consiglio di scaricare la versione Live delle distribuzioni che ti attirano di piu' e provarle. In questo modo sai due cose: la prima e' il livello di compatibilita' fra la distribuzione e l'hardware in uso, la seconda e' verificare il feeling fra te e Linux.
Visto che usavi il OSX escluderei le live con KDE come gestore del desktop... KDE e' "Windows per Linux". Ad ogni modo tieni presente che, come estensioni del desktop, c'e' modo di avere una gestione graficamente analoga ad OSX.
Sulla difficolta'... chi oggi dice che Linux e' difficile si basa sulle voci sentite 15 anni fa. Mia figlia - 9 anni - usa Linux Mint LXDE sul suo computer, ci legge la posta, ci naviga in internet, scrive testi con il word processor e ci guarda i film... io mi sono limitato a mettere la password della WLAN e ad installare SSH per il controllo remoto ("poweroff" e' il comando per mandarla a letto...
).
Sul fisso di mia moglie (che adora, fra l'altro, ciappinare con sfondi e temi) c'e' Ubuntu... sul mio Debian... insomma 3 distribuzioni (tutte basate su Debian) che non tocco praticamente mai "nelle viscere", tanto che mi devo appuntare in appositi file le operazioni fatte quelle rare ed uniche volte in cui le svolgo.
Cio' detto temo che ti troverai male... ho l'impressione che ti manchi la convinzione per passare a Linux... passare a Linux solo per un problema contingente ti stressera' parecchio: eviterei.
Ciao
Jenner